本發(fā)明公開一種桃潛葉蛾性信息素(S)?14?甲基?1?十八碳烯的合成方法,該方法以γ?丁內(nèi)酯為原料,先將其進行開環(huán)并與氯化芐生成4?芐氧基丁酸,再與(S)?4?芐基?2?噁唑烷酮反應(yīng)。后在有機堿作用下與碘甲烷反應(yīng),誘導(dǎo)出手性甲基。在四氫鋁鋰作用下還原成醇,再氧化成醛并與三苯基丙基溴化膦發(fā)生wittig反應(yīng)。Wittig反應(yīng)后,Pt/C做催化劑,催化加氫消去雙鍵,再以Pd/C做催化劑脫去芐基成醇,將醇氧化成醛。1,10?癸二醇單溴代后,再用TBSCl單保護,后與三苯基膦反應(yīng)成季鏻鹽。醛與季鏻鹽發(fā)生Wittig反應(yīng),以Pt/C做催化劑催化加氫消去雙鍵。脫去TBS單保護成醇,后氧化成醛。醛與甲基三苯基溴化膦wittig反應(yīng)得到信息素(S)?14?甲基?1?十八碳烯。本發(fā)明反應(yīng)條件溫和,在反應(yīng)過程中保持了手性甲基、未發(fā)生消旋。
聲明:
“鱗翅目害蟲桃潛葉蛾性信息素(S)-14-甲基-1-十八碳烯的合成方法” 該技術(shù)專利(論文)所有權(quán)利歸屬于技術(shù)(論文)所有人。僅供學(xué)習(xí)研究,如用于商業(yè)用途,請聯(lián)系該技術(shù)所有人。
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