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吡咯賴氨酸的手性合成方法

1190   編輯:管理員   來源:中冶有色網(wǎng)  
2023-03-19 00:23:41
本發(fā)明公開了一種全新的第二十二種天然氨基酸—吡咯賴氨酸的手性合成方法,其特點是以巴豆醛和硝基乙酸乙酯為起始反應(yīng)物,經(jīng)過Michael加成、氫化、吡咯環(huán)前體的構(gòu)筑、關(guān)環(huán)、水解反應(yīng)后得到吡咯賴氨酸的穩(wěn)定存在形式—吡咯賴氨酸鋰鹽。本發(fā)明提供的合成路線中最大的優(yōu)點是使用環(huán)境友好的有機小分子催化劑即(2S)-2-[雙[3,5-雙(三氟甲基)苯基][(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷催化的不對稱Michael加成反應(yīng)和化合物酸催化下構(gòu)筑亞胺鍵為關(guān)鍵步驟。本發(fā)明與現(xiàn)有技術(shù)相比具有簡短高效、反應(yīng)條件溫和和環(huán)境友好、產(chǎn)物的對映選擇性高和總收率高等優(yōu)點。合成的手性吡咯賴氨酸有利于研究手性結(jié)構(gòu)在生物學(xué)中的作用。
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